Se ho capito bene la tua domanda, esiste un sistema più pratico che ti consente di mantenere le proporzioni e che, in automatico, ricampiona l'immagine alla dimensione da te voluta.

Una volta selezionato lo strumento Crop, imposta nella barra relativa le dimensioni in pixel che dovrà avere il tuo crop (nel tuo caso, con rapporto 3 a 2 - nella mia immagine ho impostato 1200px x 800 px)
A questo punto effettua la selezione dell'area da 'croppare' - lo strumento ti farà selezionare aree della dimensione che tu vuoi, ma mantenendo il rapposto suddetto.
Qualunque dimensione tu vada a croppare, sarà ricampionata alla dimensione da te impostata (nel caso del mio esempio, 1200 x 800).
Ovviamente, se selezioni un'area troppo piccola, questa sarà poi ingrandita di molto peggiorando la qualità generale dell'immagine.
Mi sa che la chiarezza nelle spiegazioni non è la mia caratteristica principale, ma spero di essere stato utile.
Buoni crop
Ciao,
Flavio